Le château, ses remparts Après avoir été la propriété des puissants comtes d’Amiens puis celle de Charles de Valois – frère du roi de France Philippe IV le Bel –, la seigneurie de La Ferté-Milon, contrôlant la haute vallée de l’Ourcq et le sud de la région du Valois, échut à Louis d’Orléans, frère du roi Charles VI le Fol, en 1393, et ce en pleine guerre de Cent Ans. Louis d’Orléans donc, frère d’un roi devenu fou un an plus tôt, devait résister à la montée d’un puissant parti anti-français commandé par son cousin Jean sans Peur. Ce dernier s’était en outre allié aux Anglais : de redoutables adversaires qui cherchaient à mettre la main sur la couronne de France car ils s’en estimaient les héritiers légitimes depuis la mort des derniers fils du roi Philippe IV le Bel. Afin de maîtriser militairement son duché et pour qu’il ne tombât pas dans les mains de l’ennemi, Louis d’Orléans fit bâtir au nord de son domaine le puissant château de Pierrefonds. Et tout naturellement, au sud, il commanda la construction d’une sorte de quasi-double de ce château : celui de La Ferté-Milon.
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